История Псково-Печерского монастыря берет начало со своих знаменитых пещер, которые были открыты за 80 лет до основания монастыря, в 1392 году. В XIV веке на склоне нынешней Святой горы монастыря рос густой лес (сейчас здесь насаженный монахами сад и храм Преподобных Псково-Печерских отцов). Как рассказывает летопись, местный крестьянин Иван Дементьев рубил там деревья, одно из них повалилось под гору, и под его корнями открылось устье пещеры. Над нею была начертана надпись: «Богом зданныя пещеры». Кем и когда сделана эта надпись, неизвестно. По местному преданию, здесь жили иноки, бежавшие из Киево-Печерской лавры от набегов крымских татар. Основателем же монастыря был даже и не монах, а супружеская пара: священник Иоанн Шестник и его матушка Мария. Они поселились в этих местах в поисках пустынной жизни и покаяния. От суровой работы матушка заболела и перед кончиной приняла постриг с именем Васса. Когда она скончалась, отец Иоанн, совершив чин отпевания, закопал гроб с телом при входе в пещеры. На следующий день он обнаружил гроб на поверхности. Решив, что пропустил какое-то место в чине отпевания, о. Иоанн совершил чин вновь и опять закопал гроб. Но когда чудо повторилось, он увидел в нем Божию волю, сделал в стене нишу и поставил туда гроб. После этого гроб никуда не исчезал, причем от него не исходило никакого дурного запаха. С тех пор всех насельников монастыря хоронят в Богом зданных пещерах, не засыпая землей. А чудеса у гроба инокини Вассы продолжаются и сегодня. Как рассказывают монахи, в начале XX века какие-то вандалы пытались вскрыть ее гроб. Неизвестно, искали они драгоценности или хотели надругаться над святыми мощами, но из гроба вышел огонь и попалил их. Следы этого чудесного огня хорошо видны на гробе.